面对人们对于艺术人才如此巨大的需求，艺术家们可以在不同的音乐节中串场，拥有一个赚钱的夏天。同样，观众也可以长途跋涉去参加他们最喜欢的音乐节。有时候，这也引起人们对环境的关注。例如，格拉斯顿伯里的郊外位置、不便捷的交通换乘和大量的观众被列为关注问题。另外，艺术家发现，不仅音乐节可以提供一个好的收入来源，参加一些私人聚会和公司娱乐也可以作为另一种选择，而且会有更高的薪酬机会。据一份报纸报道，在马尔代夫举行的英国富商Philip Green55岁的生日宴会上，George Michael作为演出嘉宾，得到了超过150万英镑（约合165万欧元；225万美元）的报酬。所以对很多艺术家来说，夏天成为他们举办最好的音乐会或者寻找最佳赚钱机会的时光。
随着时间的流逝，从小型、简朴的聚会转变成公司控制的音乐节，Michael Eavis现处境窘迫，昔日的创始人对音乐节失去控制深感忧虑，对旅行嬉皮士等反文化团队的种种诉求不堪其烦。然而，在音乐节的发展中，支持像CND等慈善组织的目标得以坚持。后来，Greenpeace、 Oxfam和很多当地慈善组织也加入其中。 在观众的印象中，这帮助音乐节定位为带着社会良心的娱乐节。持续的规模扩张和音乐节管理权转移，解放了Michael Eavis，使他成为音乐节的精神领袖，从而追求音乐节原本的社会使命。
由于竞争市场不断增长和扩大，音乐节需要考虑很多事情。最近几年，格拉斯顿伯里已经销售了所有的门票，对最受青睐的项目进行捐赠，并确认了现行商业模式的财务可行性。实际上，对很多年轻的音乐迷来说，音乐节的标志性地位在于，参加音乐节是他们传统的成年礼。2008年，Eavis公开表示对于格拉斯顿伯里音乐节观众年龄的关注，建议通过手机售票，这样可以帮助吸引到更年轻的观众。或许，Eavis受了《泰晤士报》等报纸评论的影响。该报纸尖锐地指出，格拉斯顿伯里音乐节属于老的hip-op一代，同时质疑年轻一代是否愿意参加与父母一代相同的音乐节。另外，他们的父母属于"婴儿潮"的一代，伴随着流行音乐和格拉斯顿伯里音乐节的成长。所以，人们不会惊讶他们会喜欢不拘一格的活动。无论有多少阻力，Eavis都宣称，美国说唱歌手Jay-Z会成为头条，以吸引更年轻的观众。由于门票销售额与前些年相比有所减少，他随后表示："我们不会抛弃任何人，年纪大的观众很了不起，但我们也需要年轻观众的加入。” 相比于2008年的音乐节，Eavis在 2009年表达了对音乐节未来的担忧："去年，我认为我们可能做到了极致，今年我们得咬紧牙关，学会放弃。很多乐队都说，格拉斯顿伯里音乐节已变得过于庞大、混乱和糟糕。"
对于格拉斯顿伯里这样的音乐节，人们期望管理并利用好其品牌，例如，通过进一步开发项目放大其效应。然而，Michael Eavis评论道，音乐节不仅缺乏对目标观众的清晰定位，还需要关注目标观众能否保留。另外，Eavis似乎对音乐节能否吸引在夏天有很多出场机会的艺术家感到忧虑。成功的音乐节发起人非常清楚，观众和艺术家是支撑这些演出财务成功的两个关键因素。
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